离开了桑巴王国，赵凡决定冒一次险，他没有沿海岸线飞行，而是直接飞往了圣乔治。
加勒比海国家没有如同赵凡前世的地球一般直到20世纪70～80年代才纷纷独立。在1850～1855年这超凡复苏后的5年时间里，因为海洋中超凡怪兽的数量不断增加，位阶也不断升高，导致各国的海上运输业不断萎缩，曾经的日不落帝国也辉煌不再，只能进行一些近海航行。所以这些英法、西班牙、葡萄牙的殖民地纷纷独立，加勒比海外海的英法殖民地因为多为岛屿，而且多为一岛一城，所以组成了一个由多个岛城联合而成的共同体——加勒比联邦。
赵凡此次去的圣乔治就是其中一座岛城。这座城市过去是一座港市，超凡复苏后远洋航运萎缩，但岛屿到岛屿，近海岛屿到大陆之间的近海航运却能维持下来。像圣乔治这样的港市依靠着作为海空中转站保持着繁荣。
赵凡来到这里除了补充一番前段时间的消耗之外，还想体验一番像大航海时代一样乘风破浪的感觉，毕竟上次在樱花国濑户内海的航行因为要照顾晕船的老婆，体验感极差，一点没有航海的感觉。这次赵凡根据获得的一张宣传单，搭乘上一艘名为“破浪号”（breaker）的三桅盖伦帆船进行这次航行。至于为什么近海运输不使用蒸汽轮，蒸汽机巨大的噪音等于直接告诉附近的海兽们外卖来了。
海上运输业的繁荣常常催生出一样东西——海盗。毕竟这世间总有那么一小撮的人想要不劳而获。这不出航才一天，破浪号就被一艘三桅三角帆船给盯上了。作为盖伦帆船顺风时航速较快，可逆风时不如使用三角帆的三角帆船。离开格林纳达岛一进入外海风向就变成了逆风，破浪号很快就被三桅三角帆船给追上了。
两船的距离不断靠近，10海里，6海里，2海里。当破浪号上的人都能看见对面船上的人脸时，对面的三角帆船升起了海盗旗。赵凡立刻炸毛了，我是作了什么孽啊，每次出门都不安生，这次也就是航个海度个假，怎么就遭贼了啊！太没天理了！
眼看对面的海盗船开始发射锚索勾住破浪号，赵凡开始到处找掩体，准备等海盗登船时来个反杀。可同行的人却像粉丝看偶像明星一样兴奋的欢呼起来，看起来不是将要被**而是某个偶像明星将要登场一般。
摸不着头脑的赵凡也没有急着找掩体隐蔽了，他拉过一个欢呼的小伙问道：“我们不是正在被**吗？怎么大伙高兴成这样，脑子坏掉了吗？”
那个小伙子用看傻子的眼神看了一眼赵凡：“乡巴佬了吧！没见过世面吧！这可是这条航线上的特色表演项目，加勒比海盗**商船，别处可看不到。”说着又朝着海盗船欢呼了起来。
赵凡正摸不着头脑，船长走到他的旁边，让他仔细看一看船只的宣传单。最后赵凡在角落发现了一行字：本次航行过程中有加勒比海盗劫船表演，乘客有需要将宝贵物品投保请联系xxx先生，xxxxxxx保险公司承保。
很快，两艘船的船帆都被降了下来，水手们在两船之间搭起跳板，接着一群穿着女子学院制式泳衣的高中女生们手持刀剑和**踏过搭设在两船之间的跳板，蹦上了破浪号，最后一个头戴带达达尼昂式的帽子，身上披着海盗船长大氅的金发少女，如同漫画人物一般跃起，跳到了破浪号甲板上，高声的宣言道：“我是女王号（monarchess）的船长凯瑟琳，我宣布你们正在被我**。”
赵凡看着旁边兴奋的小伙，有点明白为啥这帮家伙被**还如此兴奋了，原来是一群抖m的lsp啊！凯瑟琳看着欢呼的人群有些头疼，你们正在被**诶，欢呼是个什么鬼，还有那边那个拿着照相机猛拍的东方人，你在往哪拍啊，怎么总是冲着姐妹们的前胸和大腿去拍。
看到赵凡正对着手下的泳装船员们的羞人部位疯狂拍摄。凯瑟琳有些恼火，她直接走道赵凡面前，挡住了赵凡的镜头，然后用嫌弃的语气说道：“工作期间谢绝搭讪，还请勿对我的员工进行职场骚扰。”赵凡看了一眼面前女海盗船长好到爆裂的身材，有些意犹未尽的问道：“你们多大年纪啊，怎么会来进行这样的表演。泳装是你们的演出服吗？”凯瑟琳听到这话立刻破防了，她气鼓鼓的说道：“还不是那个讨厌的游泳教练，不按时下课，害的大家连换衣服的时间都没有，只好穿着上课的泳衣就来工作了。不然你以为我们为什么会穿着泳装来**啊！”
赵凡看着这个有着御姐范的未成年女子高中生，起了攀谈的欲望，在一番交流后得知凯瑟琳的全名是凯瑟琳·蒂奇，是传奇海盗“黑胡子”的后裔。她和同班同学们就读于圣乔治女中，这是格林纳达岛唯一的女子高中。
近些年由于教育经费不足，圣乔治市政府想要将女校和其他学校合并来减少支出。这让自认为是独立女性的凯瑟琳无法接受。女校存在的意义就是教授给女孩一些女性特有的知识，如果只是为了学习大众性的知识没必要专门来女校学习。基于这一理念她带领同学们集资购买了一艘三桅三角帆船来进行海盗劫船表演。获得的金钱用来补贴学校，
以避免学校被合并。
本来她和同学们想把这艘三桅三角帆船直接命名为安妮女王复仇号（queen anne's revenge）的，可市政府认为这个船名是传奇海盗“黑胡子”爱德华·蒂奇系列传说的一部分，不允许她们使用。她们只好求其次将船命名为女王号（monarchess）。
在询问道为什么想要做海盗劫船表演时，凯瑟琳说道：“这也算是一种纪念祖先的活动。实际上我们只是‘扮演’了一群观众认为的海盗而已。和真正**越货的海盗没有关系。”
最后赵凡打算逗逗眼前这个“海盗船长”，他拿出一块百达翡丽手表，这是他在欧洲买的纪念品。这块手表他表示将直接赠与圣乔治女中。同时他还想和凯瑟琳船长留下一张合影。凯瑟琳本来对合影什么的也没意见，毕竟过去也有游客会要求合影。但今天因为穿着泳装来劫船情况特殊，听到赵凡合影的要求后想到这让人羞涩的一幕会被永久留下来后，一时气急差点哭出来。
看着面前气鼓鼓，眼角还有委屈的泪花，一副你不好好哄我就哭给你女王号看的海盗船长。赵凡乖乖交出了自己手上的高档手表，提也不敢提合影的事。不敢违抗啊，到时把海盗船长弄哭了，秀丽的海盗们也许不会对自己施暴，可同船的lsp们百分百会把自己给扔到海里祭神。
收缴完财物，海盗水手长交给凯瑟琳船长一式两份物品清单，凯瑟琳签字后交给了船长一份，破浪号船长则拿出一张保险单让凯瑟琳船长签字。完成必要手续后凯瑟琳带着她的船员回到了女王号上，然后两船分开，破浪号继续自己的航程，女王号返回圣乔治，等待下一次的**。
经过半月的航行破浪号来到了本次航行的终点——哈瓦那。哈瓦那曾经是西班牙在美洲的主要堡垒和西半球最大港口。也是过去西班牙向旧大陆输送糖、雪茄烟、朗姆酒等新大陆特产的集散地和起运港，现在是加勒比联邦的首府。在赵凡上辈子1898年的美西战争中西班牙把古巴岛、吕宋岛、关岛、波多黎各岛统统赔给了美国。但在地球超凡复苏后，曾经的列强们自顾不暇，这些曾经的殖民地也纷纷独立。
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